关于项羽失败的原因，主要有两种。一是项羽性格使然，所谓“匹夫之勇，妇人之仁”，喜欢杀戮以至丧失天下民心。另一种观点则认为是“历史必然”，认为秦王朝已经实现大一统了，是历史潮流所在，项羽却逆潮而行，分封天下，必然为潮流所抛弃，事实真是如此吗？
其实，这两种观点都太过偏面，没有切中问题的要害。小编认为，吴越落后的文化是项羽失败的根本所在。
一、项羽失败的原因并不完全因为性格
关于凶残好狠，从《史记》的记载来看，项羽确实表现出了大开杀戮凶狠残忍的一面，但这并不能说是项羽性格使然。一方面古代战争本身就比较残忍，集体坑杀战俘的事情在先秦屡见不鲜。另一方面，只要有人劝解，并且道理中肯，项羽一般也不会大开杀戒。
据《汉书》“陈胜项籍传”记载，项羽攻打外黄十分艰苦，取胜之后，将十五岁以上的男人赶往城东，想集体屠杀，以泄其愤。当时外黄有一个十二岁的少年，劝说项羽不要屠城，不然以后其他城市的人肯定抗争到底，绝不投降。
项羽认为有理，郝免了已经刀架脖子的一众男人。试想项羽身为主帅，在忙乱的战争间隙居然能接见一个黄口小儿，并且接纳他的意见，是多么难得的一种行为。
就是刘邦，也难以做到，即便是以后两千年来的整个中国历史中，恐怕也难以找到几个类似的例子。
项羽
关于匹夫之勇妇人之仁，这不过是韩信的一面之词。韩信乃一介贫民，穷困潦倒，又自恃能力超群，所以一直期望出人头地。项梁造反兵过淮阴时，韩信投靠项梁，项梁任命他做了一个小官。项梁死后，项羽继任，赏识韩信的才能，立即予以提拔。但是韩信确实才高，认为提拔得太慢，不足以发挥自己的才能，于是临阵叛逃，投靠刘邦。没想到刘邦也并没有给他什么官做，失望之余，韩信又弃刘而去，这才发生了著名的萧何月下追韩信的故事。追回来之后，刘邦因萧何推荐，立马招见，在这次会见时，韩信为了展现自己的才能，故意将刘邦吹捧一下，将项羽贬低一下，当然是情有可原，正是在这种情况下韩信就讲出了流传千古的“匹夫之勇，妇人之仁”。
关于项羽的性格，我认为陈平的评价较为中肯，《史记》“陈丞相世家”记载，陈平对刘邦说：“项王为人，恭敬爱人，士之廉节好礼者多归之。至于行功爵邑，重之，士亦以此不附。今大王慢而少礼，士廉节者不来，然大王能饶人以爵邑，士之顽钝嗜利无耻者亦多归汉。”可见，就性格而言，项羽刘邦，各有长短，相对而言，项羽的性格甚至好过刘邦，因为不排除陈平与韩信变相地向刘邦讨要爵邑的可能。
二、项羽失败的原因并非完全因为历史潮流
这一说法，其实由来不久，大抵应当是历史唯物主义传入中国以后，一部分人提出的新看法。他们认为在秦以前，夏商周实行的是五级分封制，公侯伯子男各据一国，自成一体，虽然夏商周三代分别是“天下共主”，但是天下共主对封建各国的控制力并不强，一旦某一诸侯国实力增强，往往尾大不吊，不买“共主”的帐，而“共主”往往对此也毫无约束办法。因此，各诸侯国力量此消彼长之后，经常发生冲突，局部战争此起彼伏。老百姓对这种局面早已厌倦，希望能形成中央集权的统一王国。秦灭六国之后，废除封建制，实行郡县制，正是代表了这一历史潮流。而项羽在灭掉秦国以后，废掉郡县制，又实行封建制，违背了历史潮流，所以为潮流所淘汰。
初看起来，这一说法彼有“新意”，但实际上，不过是后人的凭空妄断。
封建制度下的各国经常相互厮杀，形成局部战争，而且有时战争规模还相当大，这是事实，但是，从国家政权出现之日起，一直到秦灭六国之前，中国人一直习惯于裂土分侯的封建制。秦朝建立中央集权之后，天下百姓并没有发现中央集权的好处，反而更见其害。因此，那些深受其害的原六国百姓，理所当然地就认为苦难的根源就在于大一统。所以，一旦陈胜吴广揭杆而起，“天下影从”，除了故秦地之外，原来六国所在地的豪杰百姓，纷纷杀死郡长县令，以图恢复六国故地，回到以前的七雄并存的历史状态。
关于这一点，唐朝有一位著名的杂家唐蕤在《长短要术》中有过比较明确的评论。《长短要术》历来评价甚高，有人称之为“小资治”。而唐蕤本人在当时也声名远播，就连大诗人李白在十八九岁时，也师从于唐蕤。可见唐蕤当时的学术地位。就连唐蕤这么一位大学者，也认为较好的政治体制是分封制稍带郡县制。他甚至认为秦朝之所以很快就灭亡，根本的原因在于没有分封诸王而一味实行郡县制。可见，在近现代一些人的“新意”之前，并没有什么人证明秦时天下百姓有希望大一统的愿望。（唐蕤原文附后）
三、落后的吴越文化是项羽失败的根本所在
其实楚汉之争，并不是项羽与刘邦两个人之间的决斗，而是以项羽八千子弟为代表的吴越集团与以刘邦萧何韩信等人为代表的苏北集团的决战。通俗一点讲，不过是苏南与苏北两大势力间的决斗。说到底是吴越文化与中原文化的较量。
项羽的亲信，是会稽起义时的八千江东子弟，次亲信是原楚国故地的造反军团如英布等，最外围的则是各地投降将士。项羽的各项军政大计，都由这一部分亲信制定。
因此，这一部分人的判断、谋划，直接影响了项羽的各项决定。而在项羽的这一部分亲信中，谋断能力最强的是范增，安徽巢湖人。项羽一直尊称范增为亚父，而且范增已经七十高龄，不可能在最后关头叛项羽而去，而项羽却轻而易举地中了陈平的离间计。
原因就在于范增不过是项羽的次亲信。项羽真正披肝沥胆、确信不疑的，只有江东的八千子弟。这八千子弟中，现在有姓名可考并且可以确认籍贯的是故吴令郑昌、壮士桓武。另外名见史记的还有钟离味、龙且、季布等。这些人，勇武有余，智谋不足，在关键时候不仅没有帮助项羽，反而拖了项羽的后腿。
首先，江东子弟才智能力水平欠佳。《史记》“项羽本纪”记载，项梁杀人，避仇于吴中，“吴中贤士大夫皆出项梁下，每吴中有大徭役及丧，项梁常为主办”。不惟智谋如此，勇武亦是如此。“籍长八尺余，力能扛鼎，才气过人，虽吴中子弟皆已惮籍矣”。所以在楚汉相争过程之中，凡项羽亲自指挥作战的，无不取胜。而一旦需要分兵拒敌，吴中子弟却没有一个可堪大任。这其中最要命的就是龙且部被韩信杀的全军覆没。可以说，龙且的全军覆没，是楚汉相争的转折点。从此项羽刘邦攻守转换，形势大变。史载项羽“闻龙且军破，则恐”。
其次，江东子弟向来尚武少文。吴越本来僻处江东，难得接受中原先进文化的熏陶，偶尔出现的伍员、孙武、范蠡、文仲等人，也不能得以长久，更兼吴越连年征伐，不久又被楚国灭掉，所以吴越一带，子弟们只知斗勇，不知有文。以至于在行军打仗的过程中，只知道打打杀杀，不知道收买人心，播洒仁义。甚至有 项羽分封诸王之后，将一部分江东子弟裂土分王，结果这些人无德无能，将自己的王国搞得鸡飞狗跳，一个接一个地乱了起来，没有给项羽提供一个稳定的后方保障。
对于项羽取得胜利之后政治制度的选择上，但凡通晓一点历史的，就应当劝告项羽取长补短，将分封制与郡县制结合起。结果由于亲信中无人有此才识，自然也不会有人进谏，而那些非亲信将领，则巴不得立即裂土封王，自成一国。所以英布被封到九江国后，珍惜自己的力量，不仅没有出兵援助项羽，被项羽逼急了反而投靠了刘邦。反观刘邦，西汉建立后，立即借鉴秦朝和项羽的经验教训，分封王侯，郡县并举，才终于稳定了政治局面。
所以，项羽的失败，不是其个人的原因，是以项羽为代表的江东集团的失败。江东的文化底蕴不足以支撑整个国家的治理，所以也就难免项羽乌江自刎啦。
四、对于项羽失败还有一种说法：不作不死
项羽，中国军事史上“实力派”和“勇战派”的代表人物，有着万夫不当之勇。和汉高祖刘邦相比，更多人认为项羽是当之无愧的英雄。的确，项羽出身名门，少有大志，24岁起兵反秦，27岁成为分封十八路诸侯的西楚霸王。然而，正是这样一个“力拔山兮气盖世”的英雄豪杰，在年仅30岁的时候，就被迫自刎乌江。究竟是什么，致使壮志难酬、英雄末路？
答案就是现在很时髦的两个字：作秀。项羽太爱作秀了，别人称他是英雄，他就处处想逞英雄，不惜一切代价地“秀”自己，失败是必然的结果。