现在提起吴稚晖，恐怕很少有人知道他。但在民国时期，他却是一位家喻户晓的著名人物。章太炎称他是“康有为门下之小吏，盛宣怀校内之洋奴”，胡适则称誉他是中国近三百年以来四大反理学思想家之一，蒋梦麟称他是中国学术界一颗光芒四射的彗星。
吴稚晖早年追随孙中山，参加过同盟会，是国民党的元老，他在学术和书法方面也很有成就，他与陈独秀、蔡元培、胡适都有交往。后来，他投靠了蒋介石，积极反共，提出了“清党”案。吴稚晖行为怪诞，语言幽默尖刻，喜欢骂人。他有许多绰号，也留下许多趣闻轶事。
吴稚晖有一个“吴疯子”的绰号。这个绰号是他在南菁书院上学时得来的。那时，他对孔子很尊崇。有一日，吴稚晖和同学见江苏学政坐轿经过孔庙，在下马碑前没有下轿，他很气愤，认为这是“非圣非法”的忤逆行为，便带头拦住了他的轿子，还捡起路边的石块向他砸去，弄得学政非常狼狈。后来，差役将他抓了起来。南菁书院山长黄玄同得知后，前去交涉，学政怕事情闹大了，人们会指责他非礼圣贤，也就顺势将吴稚晖送回了书院，要书院对他严加管束，南菁书院山长很赏识吴稚晖的尊孔精神，但怕他以后还会招来麻烦，便让他离开了书院，人们也为此送他一个“吴疯子”的绰号。后来，他生活中的一些怪诞行为，使他这个“吴疯子”的绰号越发有名。
他在日本留学时，在一次大会上，他登台大骂慈禧太后，骂到一半时，不小心松了腰带，裤子掉了下来，他毫不介意地提上裤子后，照骂不误，直到骂够了，才走下台子。
1912年，年近五十岁的吴稚晖为了为刚诞生的中华民国募捐，特意扮作身穿黑西装，围着红围巾，头顶用红绳扎成小辫的小丑上台表演，
他手执平鼓和折扇，唱着自编的劝募歌，向大家募捐，有人说他表演的还不够味，于是他干脆跪在台前叩头不止，而且愈叩愈急，人们被他的精神所感动，纷纷将银元扔上台，有人甚至将金戒指、金手镯也扔了上来，这时吴稚晖站起来大声说道：“我劝大家捐钱，我不捐钱，我下不了台，我只好把腰间所有的钱和大家的钱并入一堆，也算为我吴稚晖装点门面，凑凑热闹。”说完，他将腰带一松，若干银元哗啦落地。人们见了，都为之欢呼鼓掌。
有一次，在一个讨论汉字注音符号的大会上，一名叫王照的学者与他争辩得面红耳赤，突然破口大骂他：“老王八蛋，只知道嬉皮笑脸。”众人大惊，但吴稚晖却嘻嘻一笑说：“哎呀，你弄错了吧？姓王的不是我，我姓吴。”众人听了，都大笑起来。
吴稚晖善骂，骂得诙谐，尖酸刻薄，而且善用绰号来骂。
他骂梁启超保皇，骂他是“梁贼，梁强盗、梁乌龟、梁猪、梁狗、梁畜生。”
他骂投降日本、卖国求荣的汪精卫一帮汉奸是“贼男女、狗男女”，称汪精卫是“汪精怪”，称他的老婆陈璧君是“陈屁裙”，称褚为民为“鼠狒黑”。骂他们提出的和日本和议是“放狗屁，狗放屁，放屁狗”。
吴稚晖有一句名言：“官是一定不必做的，国事是一定不可不问的。”他是“民国四元老”之一，但他却并不热衷于当官。1943年，国民政府主席林森病逝。蒋介石有意让他当主席，但却被他推辞了。他还提了一个推辞的“三不”理由：一、我平常的衣服穿得很随便简单，做元首要穿燕尾服，打领带打领结，我觉得不自在；二、我脸长得很丑，不像一个大人物；三、我这个人爱笑，看到什么会不由自主地笑起来，不要那天外国使节来递国书，会不由得笑起来，不雅。结果，他辞掉了这个职务，由蒋介石亲自兼任了。
吴稚晖称自己是官场中的“大阿福”。他一生官衔很多，但这些官职绝大多数是挂个虚名，并无实权。他曾说：“开大会，把我这个所谓‘元老’请上主席台，照相让我站在前排，很像无锡惠山泥人‘大阿福’，放在厨窗里摆摆样子。”“大阿福”也因此成了他的绰号。
1946年，国民政府在南京确立《中华民国宪法》时，吴稚晖是制宪代表主席，蒋介石当选总统时，是吴稚晖将《中华民国宪法》递交给蒋介石的，当时拍摄的这张照片，至今仍是台湾历史教科书的重要图片，因此，在台湾他一直被称作“制宪大老”。
吴稚晖平时经常穿旧式中装，无论是党国的大典还是亲友的喜庆婚丧大事，他都着长袍马褂，可是纽扣多不齐全。他喜欢穿圆口布底鞋，而且将裤子塞在一双深色的长统袜子里。满口的牙齿脱落了，也不镶，看上去，就像一个乡下佬。他自称是《红楼梦》中大观园里的“刘姥姥”，他与别人的通信中，还多次提到这个绰号。人们除称他为“刘姥姥”外，还称他为“白头青年”、“布衣大佬”。吴稚晖号为民国元老，但生活很俭朴，他以生平做官不乘人力车、不用奴仆为立身之准绳。有朋友见他年迈行动不便，特意送给他一部人力自助车，吴稚晖收下后，却叫蒋经国为他把车的把手锯掉，改成了一个四不像的沙发。国民政府曾为吴稚晖在重庆修建了一座小楼，但他却拒绝领受。他说：“我住惯了坏房子，好比猪住在猪圈里很舒服，倘使把猪搬进洋房，说不定反而要生病的。为了保存老命，故而不迁。”后来，他自己花钱建了一座茅草房，面积只有十几个平方，屋中设施也极为简陋。吴稚晖的书法造诣很深，他与于右任、谭延闿、胡汉民并称民国四大书法家。抗战时期，他在重庆生活困难，便在《重庆日报》上刊登广告，表示要卖字为生。直到抗战胜利，回到上海时，还是生意兴隆，人们戏称他为“书画托拉斯”。
1949年，吴稚晖被蒋介石接到台湾，1953年病逝于台北，享年89岁。
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